Muy buena pregunta.
Hay que decir que en sus orígenes los dueños de Aranjuez llegaban al lugar por el sur, sin necesidad de cruzar río alguno. Hablamos de los maestres de la Orden de Santiago, que llegaban desde Ocaña al sur y desde Toledo al este, y cuyo palacio ocupaba exactamente el mismo sitio que hoy ocupa el Palacio Real. Todo cambia tras los Reyes Católicos y muy especialmente con su bisnieto Felipe II. Con la capitalidad de Madrid, el sitio comienza a mirar al norte, a la ciudad de Madrid, y se hace necesario cruzar ríos.
Cabe decir que el trazado de los ríos Tajo y Jarama de entonces no era ni de lejos el actual. Y tampoco se entraba a Aranjuez por el mismo sitio que hoy (cruzando el Jarama por el Puente Largo y el Tajo por el Puente Barcas, sino desde el oeste y cruzando también ambos ríos, por una zona que hoy se correspondería con la Puerta de Legamarejo y el hipódromo. Tras atravesar el Jarama continuaban por la calle Lemus hasta el Puente de la Isleta y por ahí entraban a palacio (época de los Austrias) de frente a su fachada principal
Después de atravesar el Jarama continuaban por la calle Lemus hasta el puente de la Isleta sobre el Tajo y ya embocaban Palacio (de frente por su fachada principal). Ya en época de los Borbones Fernando VI y Carlos III se configuró el actual acceso desde Madrid y el anterior desapareció, en especial al desviarse el cauce del Jarama y años después con la irrupción del ferrocarril.
En esta imagen del plano de Juan de Herrera en la página de Focus Aranjuez señalan el primitivo acceso con una letra “K”. El acceso a la ciudad, detalla, era una auténtica maravilla sensorial donde se fusionaban los jardines y las huertas, con paseos flanqueados por chopos y las huertas, con un trazado magnífico (que podemos ver copiado literalmente en zonas de Washington) de calles, intersecciones y plazas, alternando cultivos de diversos tipos que le conferían una amplia gama de colores.
En el cuadro de Aranjuez de 1630 puede verse aún mejor. Ahí se ve el palacio a medio construir (y el palacio maestral a medio derruir) con la torre sur ya levantada y el ala de Felipe II. Se observan unas casas de oficios y los arcos incipientes, el Jardín de la Isla ya trazado, las Doce Calles, la calle de la Reina con sus plazas redonda y cuadrada, pero aún ni existía la ciudad y tampoco los jardines del Parterre o del Príncipe. Lo que hoy es el ferial entonces era retazo del antiguo bosque, huertas y molinos. Después, ya con los Borbones y la creación de la ciudad se terminan de trazar el Parterre (Jardín barroco francés ahora en proceso de remodelación) y el Jardín del Príncipe.
El autor de este cuadro “anónimo” era un auténtico crack porque muchas de las cosas que imagina en su vista aérea son hoy perfectamente reconocibles desde el aire.
Si situamos el plano de Juan de Herrera en 1580 (aprox.) nos daremos cuenta de lo tremendamente anterior que es Aranjuez a Versalles y muy superior a su contraparte francesa, en concepción y en idea fundamental de ordenación de la naturaleza y el paisaje. Y con ello, la verdadera dimensión de Felipe II, su sueño en piedra de El Escorial, el nuevo templo de Salomón y la ciudad de Dios y Aranjuez, la ordenación de la naturaleza a su completo capricho, como el hombre más poderoso de su tiempo que era. Y todo esto sin salir de la Comunidad de Madrid.
Puede observarse que esta zona fue una auténtica maravilla visual a juzgar por el plano de Juan de Herrera (s.XVI). Más allá de la portada del Puente de la Isleta, un camino bordeaba exactamente la Junta de los Ríos, plagado de sembrados de chopos y cercados de huertas (notad cómo las intersecciones en las glorietas, alternan los colores y los cultivos dando una diversidad fabulosa a esos “encuentros”).